Giorgio Gherardi ha allenato Stefano Piccinini quando il baby del Sassuolo giocava a Reggio Emilia con la Reggiana. Ed è proprio nei suoi anni in granata che il ragazzo, che giocava da centrocampista, è stato adattato al ruolo di difensore centrale da Giorgio Gherardi, oggi allenatore della formazione Juniores della Correggese. Gli inizi sono da centrocampista, come diventa difensore centrale lo ha spiegato in questi giorni alla Gazzetta di Reggio proprio Gherardi, che allenava il fratello maggiore Gabriele, un anno in più oggi al Lentigione in serie D, Stefano ha anche un fratellino classe 2008, Simone, che pure gioca a calcio: "Durante il suo primo anno a Reggio, io allenavo la squadra di suo fratello Gabriele e spesso in settimana facevamo le partite contro i ragazzi del 2002. Stefano giocava a centrocampo e si vedeva che aveva una buona tecnica di base e buona fisicità, anche se non era molto veloce di gambe".
Diventò difensore per necessità: "Ero in auto con Davide Caprari, stavamo andando a Cavola a vedere il Torneo della Montagna Juniores, perché giocava suo fratello Gabriele e stavamo parlando della squadra dell'anno dopo, visto che ci mancava un difensore centrale. Davide mi aveva detto che Stefano da piccolino giocava come difensore centrale. Quando siamo arrivati a Cavola era lì anche Stefano per vedere la partita del fratello e all'intervallo ci salutammo, visto che sapeva che sarei stato il suo allenatore alla Reggiana l'anno successivo. In quell'occasione gli dissi che l'avrei fatto giocare in difesa e lui senza esitare mi rispose 'ok mister'. Dopodichè sono tornato a sedermi vicino a Davide Caprari dicendogli che non avevamo più bisogno di un difensore centrale, perché l'avrebbe fatto Stefano. Avendo una buona tecnica e buone doti nell'anticipo, dovette migliorare soprattutto nella lettura delle palle in profondità, aspetto che a centrocampo curi meno. Però, così come suo fratello, ha la grande dote di chiedere e confrontarsi con l'allenatore ogni volta che ha un dubbio e questo è dovuto anche all'ottima famiglia che hanno alle spalle e agli insegnamenti che gli sono stati dati". Vederlo esordire con la prima squadra del Sassuolo però è stata una sorpresa: "Credo che la sua fortuna sia stata incontrare un allenatore come De Zerbi che ha grande fiducia in lui".
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