La Lega Calcio ha sorteggiato gli accoppiamenti per la Coppa Italia 2019/2020. Il Sassuolo, come lo scorso anno, in virtù della posizione ottenuta in campionato (undicesima), inizerà a giocare dal terzo turno preliminare (gare in programma l'11 agosto). Alla Competizione partecipano 78 Società (tutte le Società ammesse ai Campionati di Serie A e Serie B, 29 Società segnalate dalla Lega Pro e 9 dalla Lega Nazionale Dilettanti), che saranno posizionate in un tabellone di tipo tennistico con posti dal n. 1 al n. 78. Il Sassuolo affronterà la vincente di Spezia-Pro Patria/Matelica. Se i neroverdi dovessero approdare al quarto turno, in programma a dicembre, affronterebbero la vincente dei turni tra Brescia, Perugia-Triestina/Cavese e poi eventualmente il Napoli agli ottavi di finale.
Il torneo inizierà il prossimo 4 agosto con il Primo Turno Eliminatorio per concludersi mercoledì 13 maggio 2020. Gli incontri dei primi tre Turni Eliminatori, del Quarto Turno, degli Ottavi e dei Quarti di Finale si disputano, in gara unica, sul campo della Società cui è stata attribuita la posizione in tabellone contrassegnata dal numero più basso. Fanno eccezione a quanto precede le eventuali sfide degli Ottavi, dei Quarti e delle Semifinali che si disputano tra una Società di Serie A TIM "Testa di Serie" e una Società di Serie A TIM inserita in tabellone in posizione da 9 a 20, nel qual caso il campo di gara è sempre determinato da sorteggio.
Le Società partecipanti entreranno nella competizione in quattro momenti successivi:
* PRIMO TURNO ELIMINATORIO (04/08/2019) - Partecipano 36 Società:
- 9 Società della LND: Adriese, Città di Fasano, Fanfulla, Lanusei, Mantova, Matelica, Ponsacco, Sanremese, Turris.
- 27 Società di Lega Pro: Alessandria, Arezzo, Carrarese, Casertana, Catania, Catanzaro, Cavese, Feralpisalò, Fermana, Imolese, L.R. Vicenza, Monopoli, Monza, Novara, Piacenza, Potenza, Pro Patria, Pro Vercelli, Ravenna, Reggina, Rende, Robur Siena, Sambenedettese, Sudtirol, Triestina, Virtus Francavilla, Viterbese Castrense.
* SECONDO TURNO ELIMINATORIO (11/08/2019) - Partecipano 40 Società, ovvero le 18 Società che hanno superato il Primo Turno Eliminatorio, 2 Società di Lega Pro (Carpi e Padova, in base a graduatoria stilata dalla Lega Pro) e 20 Società di Lega B: Ascoli, Benevento, ChievoVerona, Cittadella, Cosenza, Cremonese, Crotone, Empoli, Frosinone, Juve Stabia, Livorno, Perugia, Pescara, Pisa, Pordenone, Salernitana, Spezia, Trapani, Venezia, Virtus Entella.
* TERZO TURNO ELIMINATORIO (18/08/2019) - Partecipano 32 Società, ovvero le 20 Società che hanno superato il Secondo Turno Eliminatorio e 12 Società della Serie A TIM: Bologna, Brescia, Cagliari, Fiorentina, Genoa, Hellas Verona, Lecce, Parma, Sampdoria, Sassuolo, Spal, Udinese.
Le 16 vincenti del Terzo Turno Eliminatorio disputeranno il Quarto Turno (04/12/2019).
Le 8 Società teste di serie (Atalanta, Inter, Juventus, Lazio, Milan, Napoli, Roma, Torino) faranno il loro ingresso nel tabellone a partire dagli OTTAVI DI FINALE (in programma il 15 e 22 gennaio 2020), affrontando le qualificate dal Quarto Turno.
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