Nel gennaio del 2014, una sconfitta in trasferta contro il Sassuolo aveva segnato l’esonero di Massimiliano Allegri da parte del Milan, segnando la fine di una prima avventura sulla panchina rossonera. Quasi dodici anni dopo, l’allenatore livornese si trova nuovamente in campo contro i neroverdi, ma in una situazione profondamente diversa. Questa volta, infatti, il match si disputa a San Siro e il contesto attuale appare più stabile e promettente per il tecnico, anche se il ricordo dell’ultimo confronto non è certo dolce.
All’epoca, la gara del 12 gennaio 2014 rappresentò la conclusione di un’esperienza complicata e deludente. Dopo aver iniziato la stagione con ottimismo, il Milan arrivava alla sfida di Reggio Emilia rinvigorito dalla più recente vittoria contro l’Atalanta. Tuttavia, la serata si trasformò in una delle più amare per i rossoneri: all’intervallo, il Milan conduceva 2-0 grazie ai gol di Robinho e Mario Balotelli, ma la rimonta dei padroni di casa fu clamorosa. Domenico Berardi, allora ancora giovanissimo, firmò una tripletta che ribaltò il risultato e al 50’ il Sassuolo era in vantaggio 4-2, con il poker personale di Berardi. Un gol di Montolivo nel finale non bastò, e il match si concluse con un rotondo 4-3 per i neroverdi.
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Quella sconfitta segnò la fine dell’esperienza di Allegri alla guida del Milan. La società, dopo aver preso atto di un rendimento deludente e di prestazioni al di sotto delle aspettative, decise di esonerarlo, affidando la panchina a Clarence Seedorf. La decisione fu anche influenzata dal ruolo di Barbara Berlusconi, allora amministratrice delegata del club, la quale commentò amaramente: "Una serata deludente come altre, che conferma come sia necessario e urgente, con il contributo di tutti, cambiare. Non è più tollerabile che i nostri tifosi assistano a prestazioni inaccettabili come queste." Poche ore dopo, la notizia ufficiale dell’esonero fu comunicata.
Da quel primo confronto, Allegri ha affrontato i neroverdi in altre diciassette occasioni, tutte sulla panchina della Juventus. Il bilancio complessivo vede 12 vittorie per l’allenatore livornese, 5 per il Sassuolo. Tra queste, quella del 28 ottobre 2015 si distingue: una sconfitta per 1-0 che sembrò segnare la fine del ciclo di scudetti della Juventus, ma che invece fu il punto di partenza di una rimonta storica, culminata con altri titoli per i bianconeri. Il rapporto tra Allegri e il Sassuolo, anche se non diretto da lui, ha lasciato tracce importanti. Con il club emiliano, il tecnico ha mantenuto un legame significativo.
Uno dei protagonisti indiscussi di queste sfide è Domenico Berardi, considerato uno dei più grandi spauracchi del Milan nell’era recente. L’attaccante del Sassuolo, oltre al famoso poker del 2014 che costò l’esonero di Allegri, ha spesso fatto male ai rossoneri, segnando 11 gol e fornendo 7 assist nelle sue precedenti venti apparizioni contro il Milan. Sono gol spesso decisivi, che hanno portato punti fondamentali al Sassuolo, come nel recente successo del gennaio 2023, quando segnò un gol e fornì tre assist nel clamoroso 5-2 a San Siro. Questa volta Berardi non potrà scendere in campo a causa di un infortunio muscolare, e il suo ritorno è previsto per fine gennaio.
Il percorso di Allegri con il Sassuolo fu anche l’inizio della sua carriera di allenatore di successo. Nella stagione 2007/08, infatti, guidò i neroverdi alla storica promozione in Serie B, conquistando anche la Coppa Italia di Serie C, un risultato che gli valse il premio Panchina d’Oro e l’attenzione di club più prestigiosi. La sua carriera proseguì con il Cagliari, poi il grande salto con il Milan e, successivamente, con la Juventus, prima di tornare nuovamente sui banchi rossoneri.
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